Kurzbeschreibung des Projekts

Projektnummer		Einzelprojekte  P18381
Titel		Neue biokatalytische oxidative Alkenspaltung
ProjektleiterIn		KROUTIL Wolfgang
Bewilligungsdatum		20.06.2005
Universität / Forschungsstätte		Institut für Chemie, Universität Graz
Gebiet(e)
Keywords		Biocatalysis, Enzyme, Alkene cleavage, Dioxygenase
Homepage		http://biocatalysis.uni-graz.at/

Durch Zufall entdeckten wir eine neue biokatalytische Reaktion, welche noch nie zuvor in der organischen Chemie verwendet wurde. Nur durch molekularen Sauerstoff als Oxidant kann eine C=C Doppelbindung zu den entsprechenden Carbonyl-Fragmenten in Analogie zur Ozonolyse gespalten werden. Die Möglichkeiten dieser chemo-, regio- und stereoselektiven biokatalytischen Methode werden untersucht. In den letzten Jahren wurden in der organischen Chemie verstärkt Anstrengungen zur Untersuchung der Aktivierung von molekularen Sauerstoff getätigt - eine Untersuchung des Reaktionsmechanismus des neuen gefunden Biokatalysators wird weitere Erkenntnisse auf diesem Gebiet bringen.
Im Vergleich zu momentanen Alken-Spaltungsmethoden, ist der biokatalytische Ansatz umweltfreundlich, nachhaltig, einfach und billig, da weder eine spezielle Ausrüstung (z.B. Ozonisator) noch zusätzliche (toxische) Reagenzien (z.B. NaIO₄, OsO₄, Chrom-Salze) benötigt werden, daher wird Abfall vermieden.

Die Reaktion kann in einem einfachen Rundkolben bei Raumtemperatur erfolgen. Im Projektverlauf wird die Reaktion optimiert und die involvierten Enzyme identifiziert. Die Chemo-, Regio- und Stereoselektivität des Katalysators wird untersucht werden, also die Fähigkeit zwischen verschiedenen Doppelbindungen im Molekül zu unterscheiden als auch die Fähigkeit selektiv eine C=C Doppelbindung in Gegenwart verschiedener funktioneller Gruppen zu spalten. Schließlich werden präparative Umsetzungen die Anwendbarkeit der neuen Methode demonstrieren. Der biokatalytische Ansatz ist nicht nur von Interesse weil er umweltschonend und billig ist, sondern auch wegen seine er Einfachheit und vor allem wegen der Chemo-, Regio- und Stereoselektivität.

Das Projekt führt zu fundamentalen Erkenntnissen über den biologischen Mechanismus der Sauerstoff Aktivierung, welche zur Entwicklung von neuartigen biomimetischen Katalysatoren für die selektive Verwendung des umweltverträglichsten Oxidants (O₂) in der Organischen Synthese dienen wird.