Modulare Synthese Viergliedriger Carbo- und Heterocyclen

Einer der Hauptaspekte der modernen pharmazeutischen Industrie ist die Entwicklung neuer Medikamente für die Behandlung von Krankheiten und zur Verbesserung der Lebensqualität. Hierbei ist organische Chemie von fundamentaler Bedeutung, da sie die notwendigen Werkzeuge bereitstellt, um Moleküle zu erzeugen, die als Wirkstoffe in der Medizin dienen können. Die Entwicklung neuer chemischer Reaktionen ermöglicht es, immer komplexere Moleküle herzustellen, welche aus chemischen Strukturen aufgebaut sind, die zuvor nur sehr mühsam erzeugt werden konnten. Die Methode, welche in diesem Projekt behandelt wird, zielt darauf ab Moleküle zu produzieren, welche ein sogenanntes Cyclobutan in ihrer Struktur beinhalten. Ein Cyclobutan kann man sich als quadratisches Molekül vorstellen, wobei sich an jeder Ecke des Quadrats ein Kohlenstoffatom befindet, welches mit jeweils zwei benachbarten Kohlenstoffen in den angrenzenden Ecken eine chemische Bindung aufweist. Da Kohlenstoff mit bis zu vier anderen Atomen chemische Bindungen ausbilden kann, ist zusätzlich noch jeder Kohlenstoff mit zwei weiteren Atomen verbunden. Dabei handelt es sich meist um Wasserstoff oder andere Kohlenstoffatome, die Teil eines größeren organischen Moleküls sein können, das beispielsweise ein Medikament sein kann. Der Einbau einer solchen Cyclobutan-Einheit in ein Wirkstoffmolekül hat zur Folge, dass die Enzyme des menschlichen Körpers das Molekül schwerer abbauen können. Dadurch kann das Molekül länger im Körper verbleiben und seine Wirkung entfalten. Da es nur wenige nützliche Methoden gibt Cyclobutane in organische Moleküle einzubringen, ist unser Ziel eine Methode zu entwickeln, welche es erlaubt Cyclobutane aus sogenannten Bicyclobutanen zu erzeugen. Bei diesen Bicyclobutanen handelt es sich um Moleküle, welche sich unkompliziert aus einfachen Chemikalien kostengünstig herstellen lassen. Im Laufe des Projekts werden die besten Bedingungen ermittelt, um zusätzliche organische Moleküle zu Bicyclobutanen hinzuzufügen und daraus Cyclobutane zu generieren. Sobald die neue Methode etabliert ist, wird es möglich sein eine große Vielfalt an komplexen Molekülen, welche Cyclobutan beinhalten, zu synthetisieren. Da Wirkstoffmoleküle mit Cyclobutanen verbesserte medizinische Eigenschaften aufweisen können, hat dieses Projekt großes Potential eine effiziente Methode bereitzustellen, um neue Medikamente zum Wohle der Menschheit entwickeln zu können.

Einer der Hauptaspekte der modernen pharmazeutischen Industrie ist die Entwicklung neuer Medikamente für die Behandlung von Krankheiten und zur Verbesserung der Lebensqualität. Hierbei ist organische Chemie von fundamentaler Bedeutung, da sie die notwendigen Werkzeuge bereitstellt, um Moleküle zu erzeugen, die als Wirkstoffe in der Medizin dienen können. Die Entwicklung neuer chemischer Reaktionen ermöglicht es, immer komplexere Moleküle herzustellen, welche aus chemischen Strukturen aufgebaut sind, die zuvor nur sehr mühsam erzeugt werden konnten. Die Methode, welche in diesem Projekt behandelt wurde, zielte darauf ab Moleküle zu produzieren, welche ein sogenanntes Cyclobutan in ihrer Struktur beinhalten. Ein Cyclobutan kann man sich als quadratisches Molekül vorstellen, wobei sich an jeder Ecke des Quadrats ein Kohlenstoffatom befindet, welches mit jeweils zwei benachbarten Kohlenstoffen in den angrenzenden Ecken eine chemische Bindung aufweist. Da Kohlenstoff mit bis zu vier anderen Atomen chemische Bindungen ausbilden kann, ist zusätzlich noch jeder Kohlenstoff mit zwei weiteren Atomen verbunden. Dabei handelt es sich meist um Wasserstoff oder andere Kohlenstoffatome, die Teil eines größeren organischen Moleküls sein können, das beispielsweise ein Medikament sein kann. Der Einbau einer solchen Cyclobutan-Einheit in ein Wirkstoffmolekül hat zur Folge, dass die Enzyme des menschlichen Körpers das Molekül schwerer abbauen können. Dadurch kann das Molekül länger im Körper verbleiben und seine Wirkung entfalten. Leider ist die Einführung von Cyclobutanen in organische Moleküle oft schwierig und es gibt nur eine begrenzte Anzahl an Methoden, um dies zu erreichen. Deshalb haben wir Reaktionen untersucht, die es uns ermöglichen würden, neue Arten von Cyclobutanen zu erzeugen. Bei einer dieser Reaktionen wurden spirocyclische Cyclobutane erzeugt. Hierbei handelte es sich um Moleküle, bei welchen ein Kohlenstoffatom des Cyclobutanrings mit noch einem weiteren Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom oder Stickstoffatom verbunden ist, wobei diese beiden zusätzlichen Atome ebenfalls untereinander eine chemische Bindung aufweisen. Im Laufe des Projekts wurde die Synthese dieser Stoffe optimiert und zahlreiche verschiedene einfache und komplexe spirocyclische Cyclobutane erzeugt. Diese erlauben es durch weitere bekannte und einfache Methoden cyclobutane in komplexe Moleküle zu integrieren. Als Ausgangsstoff diente sogenanntes Bicyclobutan, welches unkompliziert aus einfachen Chemikalien kostengünstig hergestellt werden kann. Da Wirkstoffmoleküle mit Cyclobutanen verbesserte medizinische Eigenschaften aufweisen können, wurde in diesem Projekt eine innovative Methode entwickelt, um neue Medikamente zum Wohle der Menschheit erzeugen zu können.