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Chlorophyll Abbau in Blättern und Früchten

Chlorophyll Breakdown in Leaves and Fruit

Bernhard Kräutler (ORCID: 0000-0002-2222-0587)
  • Grant-DOI 10.55776/P19596
  • Förderprogramm Einzelprojekte
  • Status beendet
  • Projektbeginn 01.12.2006
  • Projektende 30.11.2011
  • Bewilligungssumme 248.413 €

Wissenschaftsdisziplinen

Biologie (30%); Chemie (70%)

Keywords

    Catabolism, Plant Pigments, Chlorophyll, Senescence, Fruit Ripening, Synthesis

Abstract Endbericht

Die Herbstverfärbung der Laub werfenden Bäume und die Farbentwicklungen beim Reifen von Früchten sind besonders eindrückliche Erscheinungen im Zusammenhang mit dem Abbau des Chlorophylls, dem "grünen" Pflanzenfarbstoff. Der im Zyklus der Jahreszeiten stark variierende Metabolismus des Chlorophylls dürfte überhaupt das sichtbarste Zeichen des Lebens auf der Erde sein. Erst in den letzten fünfzehn Jahren wurden konkrete biologische und chemische Tatsachen über den Chlorophyll Abbau zugänglich, wobei grundlegende chemische Beiträge zu dieser Thematik von unserer Gruppe geleistet wurden. Bislang wird der Chlorophyll Abbau als Entgiftungsprozess in seneszenten Blättern von höheren Pflanzen verstanden, der schnell zu farblosen Tetrapyrrolen führt, den so genannten "nicht-fluoreszierenden" Chlorophyll Cataboliten (NCCs). Statt farbige Kataboliten zu produzieren, wie früher stets angenommen, hätte der Chlorophyll Abbau demnach nur eine passive Rolle bei der Herbstverfärbung. Das hier vorgeschlagene Projekt beschäftigt sich mit dem natürlichen Vorkommen von Chlorophyll Kataboliten in seneszenten Blättern, aber auch in Früchten, und speziell mit der Frage, ob lumineszierende und farbige tetrapyrrolische Chlorophyll Abbau Produkte nicht auch direkt zu den Farben des Herbstlaubs und von reifen(den) Früchten beitragen. Farbige Tetrapyrrole sind als mögliche natürliche Oxidationsprodukte der farblosen NCCs in Betracht zu ziehen, die ja effektive Antioxidantien sind. "Fluoreszierende" Chlorophyll Kataboliten sind meist nur kurzlebige, direkte Vorläufer der NCCs, treten aber in einzelnen seneszenten Pflanzen aus noch unbekannten Gründen vermehrt auf. Die Identifikation von lumineszierenden und von farbigen tetrapyrrolischen Chlorophyll Abbau Produkten wird damit helfen, den Ablauf und die Rolle des Chlorophyll Abbaues bei der Seneszenz und der Reifung in höheren Pflanzen besser zu verstehen. Zwecks Bearbeitung dieser Problematik wird vorgeschlagen (i) systematisch synthetische Zugänge zu farbigen, tetrapyrrolischen Chlorophyll Kataboliten zu suchen, um diese als Referenz Verbindungen zur Verfügung zu haben; (ii) in seneszenten Blättern höherer Pflanzen und in reifen(den) Früchten nach lumineszierenden und farbigen Chlorophyll Kataboliten zu suchen und (iii) den Einfluss von äußeren Faktoren auf das natürliche Vorkommen von tetrapyrrolischen Chlorophyll Kataboliten in höheren Pflanzen zu untersuchen. Der Chlorophyll Abbau ist ein faszinierendes natürliches Phänomen und auch ein ökologisch und ökonomisch wichtiges Problem, dem die Funktion eines Entgiftungsprozesses in höheren Pflanzen zugeschrieben wird. Ziel der geplanten Arbeiten ist es, weitere Information über den Abbau des Chlorophylls in höheren Pflanzen zu finden, sowie chemische Hinweise auf allfällig physiologisch relevante Aktivitäten von tetrapyrrolischen Abbau Produkten.

Die Herbstverfärbung der Laub werfenden Bäume und die Farbentwicklungen beim Reifen von Früchten sind besonders eindrückliche Erscheinungen im Zusammenhang mit dem Abbau des Chlorophylls, dem "grünen" Pflanzenfarbstoff. Der im Zyklus der Jahreszeiten stark variierende Metabolismus des Chlorophylls dürfte überhaupt das sichtbarste Zeichen des Lebens auf der Erde sein. Erst in den letzten fünfzehn Jahren wurden konkrete biologische und chemische Tatsachen über den Chlorophyll Abbau zugänglich, wobei grundlegende chemische Beiträge zu dieser Thematik von unserer Gruppe geleistet wurden. Bislang wird der Chlorophyll Abbau als Entgiftungsprozess in seneszenten Blättern von höheren Pflanzen verstanden, der schnell zu farblosen Tetrapyrrolen führt, den so genannten "nicht-fluoreszierenden" Chlorophyll Cataboliten (NCCs). Statt farbige Kataboliten zu produzieren, wie früher stets angenommen, hätte der Chlorophyll Abbau demnach nur eine passive Rolle bei der Herbstverfärbung. Das hier vorgeschlagene Projekt beschäftigt sich mit dem natürlichen Vorkommen von Chlorophyll Kataboliten in seneszenten Blättern, aber auch in Früchten, und speziell mit der Frage, ob lumineszierende und farbige tetrapyrrolische Chlorophyll Abbau Produkte nicht auch direkt zu den Farben des Herbstlaubs und von reifen(den) Früchten beitragen. Farbige Tetrapyrrole sind als mögliche natürliche Oxidationsprodukte der farblosen NCCs in Betracht zu ziehen, die ja effektive Antioxidantien sind. "Fluoreszierende" Chlorophyll Kataboliten sind meist nur kurzlebige, direkte Vorläufer der NCCs, treten aber in einzelnen seneszenten Pflanzen aus noch unbekannten Gründen vermehrt auf. Die Identifikation von lumineszierenden und von farbigen tetrapyrrolischen Chlorophyll Abbau Produkten wird damit helfen, den Ablauf und die Rolle des Chlorophyll Abbaues bei der Seneszenz und der Reifung in höheren Pflanzen besser zu verstehen. Zwecks Bearbeitung dieser Problematik wird vorgeschlagen 1. systematisch synthetische Zugänge zu farbigen, tetrapyrrolischen Chlorophyll Kataboliten zu suchen, um diese als Referenz Verbindungen zur Verfügung zu haben; 2. in seneszenten Blättern höherer Pflanzen und in reifen(den) Früchten nach lumineszierenden und farbigen Chlorophyll Kataboliten zu suchen und 3. den Einfluss von äußeren Faktoren auf das natürliche Vorkommen von tetrapyrrolischen Chlorophyll Kataboliten in höheren Pflanzen zu untersuchen. Der Chlorophyll Abbau ist ein faszinierendes natürliches Phänomen und auch ein ökologisch und ökonomisch wichtiges Problem, dem die Funktion eines Entgiftungsprozesses in höheren Pflanzen zugeschrieben wird. Ziel der geplanten Arbeiten ist es, weitere Information über den Abbau des Chlorophylls in höheren Pflanzen zu finden, sowie chemische Hinweise auf allfällig physiologisch relevante Aktivitäten von tetrapyrrolischen Abbau Produkten.

Forschungsstätte(n)
  • Universität Innsbruck - 100%
Internationale Projektbeteiligte
  • Yuzo Shioi, Shizouka University - Japan
  • Stefan Hoertensteiner, University of Bern - Schweiz

Research Output

  • 1159 Zitationen
  • 18 Publikationen
Publikationen
  • 2010
    Titel Hypermodifizierte fluoreszierende Chlorophyllkataboliten als Quelle blauer Lumineszenz in seneszenten Blättern
    DOI 10.1002/ange.201000294
    Typ Journal Article
    Autor Banala S
    Journal Angewandte Chemie
    Seiten 5300-5304
  • 2009
    Titel Fluorescent chlorophyll catabolites in bananas light up blue halos of cell death
    DOI 10.1073/pnas.0908060106
    Typ Journal Article
    Autor Moser S
    Journal Proceedings of the National Academy of Sciences
    Seiten 15538-15543
    Link Publikation
  • 2008
    Titel Chlorophyll Catabolites – Chemical and Structural Footprints of a Fascinating Biological Phenomenon
    DOI 10.1002/ejoc.200800804
    Typ Journal Article
    Autor Moser S
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Seiten 21-31
    Link Publikation
  • 2008
    Titel Chlorophyll Breakdown by a Biomimetic Route
    DOI 10.1002/anie.200705330
    Typ Journal Article
    Autor Oberhuber M
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 3057-3061
    Link Publikation
  • 2008
    Titel A yellow chlorophyll catabolite is a pigment of the fall colours
    DOI 10.1039/b813558d
    Typ Journal Article
    Autor Moser S
    Journal Photochemical & Photobiological Sciences
    Seiten 1577-1581
    Link Publikation
  • 2008
    Titel Blue Luminescence of Ripening Bananas
    DOI 10.1002/anie.200803189
    Typ Journal Article
    Autor Moser S
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 8954-8957
    Link Publikation
  • 2008
    Titel Chlorophyll breakdown and chlorophyll catabolites in leaves and fruit
    DOI 10.1039/b802356p
    Typ Journal Article
    Autor Kräutler B
    Journal Photochemical & Photobiological Sciences
    Seiten 1114-1120
    Link Publikation
  • 2007
    Titel Colorless Tetrapyrrolic Chlorophyll Catabolites Found in Ripening Fruit Are Effective Antioxidants
    DOI 10.1002/anie.200703587
    Typ Journal Article
    Autor Müller T
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 8699-8702
    Link Publikation
  • 2016
    Titel Der Chlorophyllabbau in höheren Pflanzen – Phyllobiline als weitverbreitete, aber kaum sichtbare Zeichen von Reifung, Seneszenz und Zelltod
    DOI 10.1002/ange.201508928
    Typ Journal Article
    Autor Kräutler B
    Journal Angewandte Chemie
    Seiten 4964-4990
    Link Publikation
  • 2016
    Titel Breakdown of Chlorophyll in Higher Plants—Phyllobilins as Abundant, Yet Hardly Visible Signs of Ripening, Senescence, and Cell Death
    DOI 10.1002/anie.201508928
    Typ Journal Article
    Autor Kräutler B
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 4882-4907
    Link Publikation
  • 2010
    Titel A novel blue fluorescent chlorophyll catabolite accumulates in senescent leaves of the peace lily and indicates a split path of chlorophyll breakdown
    DOI 10.1016/j.febslet.2010.09.011
    Typ Journal Article
    Autor Kräutler B
    Journal FEBS Letters
    Seiten 4215-4221
  • 2010
    Titel Hypermodified Fluorescent Chlorophyll Catabolites: Source of Blue Luminescence in Senescent Leaves
    DOI 10.1002/anie.201000294
    Typ Journal Article
    Autor Banala S
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 5174-5177
    Link Publikation
  • 2013
    Titel Cytochrome P450 CYP89A9 Is Involved in the Formation of Major Chlorophyll Catabolites during Leaf Senescence in Arabidopsis
    DOI 10.1105/tpc.113.112151
    Typ Journal Article
    Autor Christ B
    Journal The Plant Cell
    Seiten 1868-1880
    Link Publikation
  • 2014
    Titel Blue transition metal complexes of a natural bilin-type chlorophyll catabolite
    DOI 10.1039/c4sc00348a
    Typ Journal Article
    Autor Li C
    Journal Chemical Science
    Seiten 3388-3395
    Link Publikation
  • 2014
    Titel Phyllobilins – the abundant bilin-type tetrapyrrolic catabolites of the green plant pigment chlorophyll
    DOI 10.1039/c4cs00079j
    Typ Journal Article
    Autor Kräutler B
    Journal Chemical Society Reviews
    Seiten 6227-6238
    Link Publikation
  • 2012
    Titel Structures of Chlorophyll Catabolites in Bananas (Musa acuminata) Reveal a Split Path of Chlorophyll Breakdown in a Ripening Fruit
    DOI 10.1002/chem.201201023
    Typ Journal Article
    Autor Moser S
    Journal Chemistry – A European Journal
    Seiten 10873-10885
    Link Publikation
  • 2011
    Titel How the Colourless ‘Nonfluorescent’ Chlorophyll Catabolites Rust
    DOI 10.1002/chem.201003313
    Typ Journal Article
    Autor Ulrich M
    Journal Chemistry – A European Journal
    Seiten 2330-2334
    Link Publikation
  • 2011
    Titel A Dioxobilane as Product of a Divergent Path of Chlorophyll Breakdown in Norway Maple
    DOI 10.1002/anie.201103934
    Typ Journal Article
    Autor Müller T
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 10724-10727
    Link Publikation

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