Chemosystematik der Subtribus Scorzonerinae

Die Scorzonerinae sind eine der Subtriben der Lactuceae (Asteraceae). Sie umfassen wichtige Gemüsearten wie die Schwarzwurzel (Scorzonera hispanica L.) und die Haferwurz (Tragopogon porrifolius L.). Trotz ihres Beitrages zur menschlichen Ernährung ist wenig über die pflanzlichen Sekundärstoffe dieser Tribus bekannt. Die Scorzonerinae umfassen etwa 300 Arten, die je nach Autor auf 7 bis 14 Gattungen verteilt werden. Der große Unterschied in der Gattungszahl erklärt sich durch verschiedene Gattungskonzepte. Dies wiederum liegt an der geringen Anzahl der zur Untergliederung der Scorzonerinae zur Verfügung stehenden morphologischen Merkmale. Die Monophylie der Scorzonerinae ist durch morphologische (Bremer 1994) und molekulare Daten (Mavrodiev et al. 2004) gesichert. Phytochemische Untersuchungen, welche überwiegend in den letzten Jahren durchgeführt wurden, zeigen, dass die Scorzonerinae auch aufgrund ihrer Sekundärstoffchemie von den anderen Subtriben der Lactuceae sowie verwandten Triben der Asteraceae abgegrenzt werden können. Zusätzlich zu in den Asteraceae häufig vorkommenden Verbindungsklassen wie Flavonoiden, phenolischen Säuren und Sesquiterpenlaktonen enthalten die Taxa der Scorzonerinae eine Vielzahl von Dihydrostilbenoiden. Diese können verschiedenen Unterklassen zugeordnet werden, dazu zählen einfache Bibenzyle, Dihydroisocoumarine und 3-Benzylphtalide. Außer diesen bekannten Stoffklassen wurde in Scorzonera humilis L. eine neue Gruppe von 4-Phenylethylbenzofuran-2- carbonsäuren, den so genannten Tyrolobibenzylen, entdeckt. Außerdem wurde in Tragopogon porrifolius der neue Naturstoff 2,4-Dihydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-benzoesäure eine wichtige biogenetische Zwischenstufe zwischen Dihydrostilbenen und Dihydroisocoumarinen entdeckt. Im Zuge des vorgeschlagenen Projektes wollen wir die Phytochemie der bislang noch nicht untersuchten europäischen Vertreter der Scorzonerinae systematisch untersuchen. Den Schwerpunkt der Untersuchungen werden die Dihydrostilbene bilden, wir werden aber auch das Vorkommen von Phenolen (Kaffeesäurederivativen und Flavonoiden) erfassen. Die im Rahmen des Projektes isolierten Naturstoffe werden auf ihre chemosystematische Aussagekraft hin evaluiert werden. Besonderes Augenmerk werden wir darauf legen, inwieweit die Verbindungen geeignet sind die einzelnen Genera der Scorzonerinae voneinander abzugrenzen und welche Verbindungen bzw. Verbindungsklassen zur Abgrenzung der Scorzonerinae von den anderen Subtriben der Lactuceae geeignet sind. Zusätzlich werden wir die Bioaktivität der isolierten Verbindungen, vor allem der Dihydrostilbene, untersuchen. Diese Untersuchungen werden die Funktion der Naturstoffe als Fraßschutzsubstanzen (in Kooperation mit Professor Peter Proksch, Düsseldorf), ihre potentielle Zytotoxizität (in Kooperation mit Dr. Karin Jöhrer, Innsbruck) sowie ihre mögliche inhibierende Wirkung auf die Enzyme Flavonolsynthase und Flavanon-3ß-hydroxylase (in Kooperation mit Dr. Thilo Fischer, Weihenstephan) untersuchen.

Die Scorzonerinae sind eine der Subtriben der Lactuceae (Asteraceae). Sie umfassen wichtige Gemüsearten wie die Schwarzwurzel (Scorzonera hispanica L.) und die Haferwurz (Tragopogon porrifolius L.). Trotz ihres Beitrages zur menschlichen Ernährung ist wenig über die pflanzlichen Sekundärstoffe dieser Tribus bekannt. Die Scorzonerinae umfassen etwa 300 Arten, die je nach Autor auf 7 bis 14 Gattungen verteilt werden. Der große Unterschied in der Gattungszahl erklärt sich durch verschiedene Gattungskonzepte. Dies wiederum liegt an der geringen Anzahl der zur Untergliederung der Scorzonerinae zur Verfügung stehenden morphologischen Merkmale. Die Monophylie der Scorzonerinae ist durch morphologische (Bremer 1994) und molekulare Daten (Mavrodiev et al. 2004) gesichert. Phytochemische Untersuchungen, welche überwiegend in den letzten Jahren durchgeführt wurden, zeigen, dass die Scorzonerinae auch aufgrund ihrer Sekundärstoffchemie von den anderen Subtriben der Lactuceae sowie verwandten Triben der Asteraceae abgegrenzt werden können. Zusätzlich zu in den Asteraceae häufig vorkommenden Verbindungsklassen wie Flavonoiden, phenolischen Säuren und Sesquiterpenlaktonen enthalten die Taxa der Scorzonerinae eine Vielzahl von Dihydrostilbenoiden. Diese können verschiedenen Unterklassen zugeordnet werden, dazu zählen einfache Bibenzyle, Dihydroisocoumarine und 3-Benzylphtalide. Außer diesen bekannten Stoffklassen wurde in Scorzonera humilis L. eine neue Gruppe von 4- Phenylethylbenzofuran-2-carbonsäuren, den so genannten Tyrolobibenzylen, entdeckt. Außerdem wurde in Tragopogon porrifolius der neue Naturstoff 2,4-Dihydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-benzoesäure eine wichtige biogenetische Zwischenstufe zwischen Dihydrostilbenen und Dihydroisocoumarinen entdeckt. Im Zuge des vorgeschlagenen Projektes wollen wir die Phytochemie der bislang noch nicht untersuchten europäischen Vertreter der Scorzonerinae systematisch untersuchen. Den Schwerpunkt der Untersuchungen werden die Dihydrostilbene bilden, wir werden aber auch das Vorkommen von Phenolen (Kaffeesäurederivativen und Flavonoiden) erfassen. Die im Rahmen des Projektes isolierten Naturstoffe werden auf ihre chemosystematische Aussagekraft hin evaluiert werden. Besonderes Augenmerk werden wir darauf legen, inwieweit die Verbindungen geeignet sind die einzelnen Genera der Scorzonerinae voneinander abzugrenzen und welche Verbindungen bzw. Verbindungsklassen zur Abgrenzung der Scorzonerinae von den anderen Subtriben der Lactuceae geeignet sind. Zusätzlich werden wir die Bioaktivität der isolierten Verbindungen, vor allem der Dihydrostilbene, untersuchen. Diese Untersuchungen werden die Funktion der Naturstoffe als Fraßschutzsubstanzen (in Kooperation mit Professor Peter Proksch, Düsseldorf), ihre potentielle Zytotoxizität (in Kooperation mit Dr. Karin Jöhrer, Innsbruck) sowie ihre mögliche inhibierende Wirkung auf die Enzyme Flavonolsynthase und Flavanon-3ß-hydroxylase (in Kooperation mit Dr. Thilo Fischer, Weihenstephan) untersuchen.