Reduktive Aldehyd-Alkene Kupplung neu erschlossen
Reinventing aldehyde-alkene reductive couplings
Wissenschaftsdisziplinen
Chemie (100%)
Keywords
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Hydride Transfer,
Aldehyde,
Asymmetric Synthesis,
Alkene,
Reductive Coupling
Die Entwicklung von neuen Methoden für die Herstellung organischer Verbindungen ist ein Anliegen von entscheidender Relevanz für unsere Gesellschaft und der gesamten Menschheit. Auf dem Gebiet der organischen Synthese sind neue Methoden zur Bildung von KohlenstoffKohlenstoffbindungen besonders gefragt. In dem Projekt mit dem Titel Reduktive Aldehyd-Alkene Kupplung neu erschlossen: redoxneutraler Hydridtransfer als Schlüsselschritt geht es darum eine neue Technologie für die Bildung von KohlenstoffKohlenstoffbindungen durch die Kombination aus zwei Typen von verfügbaren Ausgangsmaterialien zu entwickeln: Aldehyden und Alkenen. Anders als die allgemein anerkannten Dogmen auf diesem Gebiet verwenden wir simple katalytische Bedingungen beruhend auf einem carbokationischem Mechanismus, welcher lange mit außerhalb der Möglichkeiten der organischen Synthese liegenden Problemen assoziiert wurde. Mittels einer catch-release-Strategie schlagen wir vor diese Herausforderungen zu bewältigen. Dies wird neue Perspektiven auf diesem Gebiet eröffnen und es ermöglichen beispielsweise komplexe, bioaktive Substanzen direkt und in nur wenigen synthetischen Schritten herzustellen.
Im Rahmen des Forschungsprojekts wurde ein neuer Ansatz zur reduktiven Kopplung von Aldehyden und Alkenen entwickelt. Ziel war die Entwicklung innovativer Methoden, um komplexe Moleküle, wie z. B. Makrozyklen, effizient und stereokontrolliert herzustellen. Neben der ursprünglichen Forschungsrichtung wurden auch verwandte Kupplungsreaktionen, wie redox-neutrale Prozesse, sowie Hydridtransfermechanismen untersucht.
- Universität Wien - 100%
Research Output
- 200 Zitationen
- 19 Publikationen
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2021
Titel Chemoselective ?-Oxidation of ß,?-Unsaturated Amides with TEMPO DOI 10.1002/anie.202104023 Typ Journal Article Autor Heindl S Journal Angewandte Chemie International Edition Seiten 19123-19127 Link Publikation -
2021
Titel Chemoselektive ?-Oxidation von ß,?-ungesättigten Amiden mit TEMPO DOI 10.1002/ange.202104023 Typ Journal Article Autor Heindl S Journal Angewandte Chemie Seiten 19271-19275 Link Publikation -
2021
Titel Formal Enone a-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination DOI 10.1021/acs.orglett.1c00251 Typ Journal Article Autor Martins B Journal Organic Letters Seiten 2094-2098 Link Publikation -
2021
Titel Stable and easily available sulfide surrogates allow a stereoselective activation of alcohols DOI 10.1039/d1sc01602d Typ Journal Article Autor Merad J Journal Chemical Science Seiten 7770-7774 Link Publikation -
2020
Titel Unconventional Macrocyclizations in Natural Product Synthesis DOI 10.1021/acscentsci.0c00599 Typ Journal Article Autor Saridakis I Journal ACS Central Science Seiten 1869-1889 Link Publikation -
2024
Titel Chemical synthesis as a discovery platform in immunosuppression and determination of mode of action DOI 10.1038/s44160-023-00423-2 Typ Journal Article Autor Saridakis I Journal Nature Synthesis -
2023
Titel Isothiouronium-Mediated Conversion of Carboxylic Acids to Cyanomethyl Thioesters. DOI 10.1021/acs.joc.2c02902 Typ Journal Article Autor Brutiu Br Journal The Journal of organic chemistry Seiten 3941-3944 -
2023
Titel New Strategies for the Functionalization of Carbonyl Derivatives via -Umpolung: From Enolates to Enolonium Ions. DOI 10.1021/acs.accounts.3c00171 Typ Journal Article Autor Shaaban S Journal Accounts of chemical research Seiten 1634-1644 -
2023
Titel Direct enantioselective -amination of amides guided by DFT prediction of E/Z selectivity in a sulfonium intermediate DOI 10.1016/j.chempr.2023.03.002 Typ Journal Article Autor Feng M Journal Chem -
2021
Titel Recent discoveries on the structure of iodine(iii) reagents and their use in cross-nucleophile coupling. DOI 10.1039/d0sc03266b Typ Journal Article Autor Bauer A Journal Chemical science Seiten 853-864 -
2023
Titel General acid-mediated aminolactone formation using unactivated alkenes. DOI 10.1039/d3sc04073a Typ Journal Article Autor Gonçalves Cr Journal Chemical science Seiten 10806-10811 -
2023
Titel Biomimetic Cationic Cyclopropanation Enables an Efficient Chemoenzymatic Synthesis of 6,8-Cycloeudesmanes. DOI 10.1021/jacs.2c13116 Typ Journal Article Autor Grant Ps Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 5855-5863 -
2022
Titel Direct Stereodivergent Olefination of Carbonyl Compounds with Sulfur Ylides DOI 10.1021/jacs.2c05637 Typ Journal Article Autor Merad J Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 12536-12543 Link Publikation -
2022
Titel Taming Keteniminium Reactivity by Steering Reaction Pathways: Computational Predictions and Experimental Validations DOI 10.1021/jacs.2c09146 Typ Journal Article Autor Maskeri M Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 23358-23367 Link Publikation -
2022
Titel Synthetic approaches to 1,4-dicarbonyl compounds DOI 10.1038/s44160-022-00179-1 Typ Journal Article Autor Lemmerer M Journal Nature Synthesis Seiten 923-935 -
2023
Titel Nms-Amides: An Amine Protecting Group with Unique Stability and Selectivity. DOI 10.1002/chem.202301312 Typ Journal Article Autor Sirvent A Journal Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) -
2023
Titel Lewis Base-assisted Arylation of Unsaturated Carbonyls. DOI 10.1002/chem.202302490 Typ Journal Article Autor Lemmerer M Journal Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) -
2022
Titel Synthesis of a-Aryl Acrylamides via Lewis-Base-Mediated Aryl/Hydrogen Exchange DOI 10.1002/anie.202207475 Typ Journal Article Autor Lemmerer M Journal Angewandte Chemie International Edition Link Publikation -
2022
Titel Synthese von a-Arylacrylamiden via Lewis Base vermitteltem Aryl/Wasserstoff-Austausch DOI 10.1002/ange.202207475 Typ Journal Article Autor Lemmerer M Journal Angewandte Chemie Link Publikation