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Reduktive Aldehyd-Alkene Kupplung neu erschlossen

Reinventing aldehyde-alkene reductive couplings

Nuno Maulide (ORCID: 0000-0003-3643-0718)
  • Grant-DOI 10.55776/P32607
  • Förderprogramm Einzelprojekte
  • Status beendet
  • Projektbeginn 01.07.2019
  • Projektende 31.07.2024
  • Bewilligungssumme 406.518 €
  • Projekt-Website

Wissenschaftsdisziplinen

Chemie (100%)

Keywords

    Hydride Transfer, Aldehyde, Asymmetric Synthesis, Alkene, Reductive Coupling

Abstract Endbericht

Die Entwicklung von neuen Methoden für die Herstellung organischer Verbindungen ist ein Anliegen von entscheidender Relevanz für unsere Gesellschaft und der gesamten Menschheit. Auf dem Gebiet der organischen Synthese sind neue Methoden zur Bildung von KohlenstoffKohlenstoffbindungen besonders gefragt. In dem Projekt mit dem Titel Reduktive Aldehyd-Alkene Kupplung neu erschlossen: redoxneutraler Hydridtransfer als Schlüsselschritt geht es darum eine neue Technologie für die Bildung von KohlenstoffKohlenstoffbindungen durch die Kombination aus zwei Typen von verfügbaren Ausgangsmaterialien zu entwickeln: Aldehyden und Alkenen. Anders als die allgemein anerkannten Dogmen auf diesem Gebiet verwenden wir simple katalytische Bedingungen beruhend auf einem carbokationischem Mechanismus, welcher lange mit außerhalb der Möglichkeiten der organischen Synthese liegenden Problemen assoziiert wurde. Mittels einer catch-release-Strategie schlagen wir vor diese Herausforderungen zu bewältigen. Dies wird neue Perspektiven auf diesem Gebiet eröffnen und es ermöglichen beispielsweise komplexe, bioaktive Substanzen direkt und in nur wenigen synthetischen Schritten herzustellen.

Im Rahmen des Forschungsprojekts wurde ein neuer Ansatz zur reduktiven Kopplung von Aldehyden und Alkenen entwickelt. Ziel war die Entwicklung innovativer Methoden, um komplexe Moleküle, wie z. B. Makrozyklen, effizient und stereokontrolliert herzustellen. Neben der ursprünglichen Forschungsrichtung wurden auch verwandte Kupplungsreaktionen, wie redox-neutrale Prozesse, sowie Hydridtransfermechanismen untersucht.

Forschungsstätte(n)
  • Universität Wien - 100%

Research Output

  • 355 Zitationen
  • 24 Publikationen
  • 2 Datasets & Models
Publikationen
  • 2022
    Titel Synthetic approaches to 1,4-dicarbonyl compounds
    DOI 10.1038/s44160-022-00179-1
    Typ Journal Article
    Autor Lemmerer M
    Journal Nature Synthesis
    Seiten 923-935
  • 2024
    Titel Hydride Shuttle Catalysis: From Conventional to Inverse Mode
    DOI 10.1021/jacsau.4c00532
    Typ Journal Article
    Autor Saridakis I
    Journal JACS Au
    Seiten 3358-3369
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Isothiouronium-Mediated Conversion of Carboxylic Acids to Cyanomethyl Thioesters
    DOI 10.1021/acs.joc.2c02902
    Typ Journal Article
    Autor Tiefenbrunner I
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 3941-3944
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Biomimetic Cationic Cyclopropanation Enables an Efficient Chemoenzymatic Synthesis of 6,8-Cycloeudesmanes
    DOI 10.1021/jacs.2c13116
    Typ Journal Article
    Autor Grant P
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 5855-5863
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Direct enantioselective a-amination of amides guided by DFT prediction of E/Z selectivity in a sulfonium intermediate
    DOI 10.1016/j.chempr.2023.03.002
    Typ Journal Article
    Autor Feng M
    Journal Chem
    Seiten 1538-1548
    Link Publikation
  • 2023
    Titel General acid-mediated aminolactone formation using unactivated alkenes
    DOI 10.1039/d3sc04073a
    Typ Journal Article
    Autor Just D
    Journal Chemical Science
    Seiten 10806-10811
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Chemical synthesis as a discovery platform in immunosuppression and determination of mode of action
    DOI 10.1038/s44160-023-00423-2
    Typ Journal Article
    Autor Schupp M
    Journal Nature Synthesis
    Seiten 162-174
  • 2024
    Titel Deprotective Functionalization: A Direct Conversion of Nms-Amides to Carboxamides Using Carboxylic Acids
    DOI 10.1002/anie.202318304
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Entschützende Funktionalisierung: eine direkte Umwandlung von Nms-Amiden in Carbonsäureamide
    DOI 10.1002/ange.202318304
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Remote proton elimination: C–H activation enabled by distal acidification
    DOI 10.1126/science.adi8997
    Typ Journal Article
    Autor Grant P
    Journal Science
    Seiten 815-820
  • 2024
    Titel Stereodivergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds through Sulfonium Rearrangement: Mechanistic Investigation, Stereocontrolled Access to ?-Lactones and ?-Lactams, and Total Synthesis of Paraconic Acids
    DOI 10.1021/jacs.4c01755
    Typ Journal Article
    Autor G.-Simonian N
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 13914-13923
    Link Publikation
  • 2023
    Titel New Strategies for the Functionalization of Carbonyl Derivatives via a-Umpolung: From Enolates to Enolonium Ions
    DOI 10.1021/acs.accounts.3c00171
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Accounts of Chemical Research
    Seiten 1634-1644
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Nms-Amides: An Amine Protecting Group with Unique Stability and Selectivity
    DOI 10.1002/chem.202301312
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Chemistry – A European Journal
    Link Publikation
  • 2023
    Titel Lewis Base-assisted Arylation of Unsaturated Carbonyls
    DOI 10.1002/chem.202302490
    Typ Journal Article
    Autor Lemmerer M
    Journal Chemistry – A European Journal
    Link Publikation
  • 2020
    Titel Unconventional Macrocyclizations in Natural Product Synthesis
    DOI 10.1021/acscentsci.0c00599
    Typ Journal Article
    Autor Saridakis I
    Journal ACS Central Science
    Seiten 1869-1889
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Taming Keteniminium Reactivity by Steering Reaction Pathways: Computational Predictions and Experimental Validations
    DOI 10.1021/jacs.2c09146
    Typ Journal Article
    Autor Maskeri M
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 23358-23367
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Direct Stereodivergent Olefination of Carbonyl Compounds with Sulfur Ylides
    DOI 10.1021/jacs.2c05637
    Typ Journal Article
    Autor Merad J
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 12536-12543
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Chemoselective ?-Oxidation of ß,?-Unsaturated Amides with TEMPO
    DOI 10.1002/anie.202104023
    Typ Journal Article
    Autor Heindl S
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Seiten 19123-19127
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Chemoselektive ?-Oxidation von ß,?-ungesättigten Amiden mit TEMPO
    DOI 10.1002/ange.202104023
    Typ Journal Article
    Autor Heindl S
    Journal Angewandte Chemie
    Seiten 19271-19275
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Formal Enone a-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination
    DOI 10.1021/acs.orglett.1c00251
    Typ Journal Article
    Autor Martins B
    Journal Organic Letters
    Seiten 2094-2098
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Synthese von a-Arylacrylamiden via Lewis Base vermitteltem Aryl/Wasserstoff-Austausch
    DOI 10.1002/ange.202207475
    Typ Journal Article
    Autor Lemmerer M
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2022
    Titel Synthesis of a-Aryl Acrylamides via Lewis-Base-Mediated Aryl/Hydrogen Exchange
    DOI 10.1002/anie.202207475
    Typ Journal Article
    Autor Lemmerer M
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Stable and easily available sulfide surrogates allow a stereoselective activation of alcohols
    DOI 10.1039/d1sc01602d
    Typ Journal Article
    Autor Merad J
    Journal Chemical Science
    Seiten 7770-7774
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Recent discoveries on the structure of iodine(iii) reagents and their use in cross-nucleophile coupling.
    DOI 10.1039/d0sc03266b
    Typ Journal Article
    Autor Bauer A
    Journal Chemical science
    Seiten 853-864
Datasets & Models
  • 2023 Link
    Titel CCDC 2244503: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc2fblbq
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link
  • 2023 Link
    Titel CCDC 2244500: Experimental Crystal Structure Determination
    DOI 10.5517/ccdc.csd.cc2fbl7m
    Typ Database/Collection of data
    Öffentlich zugänglich
    Link Link

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