Bio-inspirierte Synthese umgelagerter Spiro-Lanostane

Triterpene sind eine diverse Klasse von Naturstoffen mit einem breitem Wirkungsspektrum an biologischer Aktivität. Da biologisch und chemisch strukturell interessante Vertreter dieser Stoffklasse oft in nur sehr kleinen Mengen, oder in geschützten Arten auftreten, kann eine chemische Synthese den Zugriff zu diesen wertvollen Produkten sichern. In diesem Projekt soll eine Unterfamilie modifizierter Lanostan-Triterpenoide aus einem biogenetisch verwandten Naturstoff (Lanosterol) zugänglich gemacht werden. Um das zu erreichen, sollen Reaktionen verwendet werden, die möglichst nah an die natürliche Synthese der Pflanze herankommen sollen, ergo eine bio-inspirierte Synthese. Wichtigstes Merkmal der in dieser Arbeit gewählten Substanzfamilie stellt das umgelagerte Kohlenstoffgerüst dar, welches statt eines 6,5-Ringsystems wie bei Steroiden üblich, ein 5,5-spiro System aufweist. Verschieden Methoden zum Aufbau dieses spirozyklischen Systems werden getestet. Mögliche Anwendung der Produkte besteht im Rahmen der Medizinalchemie: die primären Zielmoleküle Forrestiacids A und B können starke ACL-Inhibition hervorrufen, ein Enzym mit Relevanz zu LDL-Cholesterol und Krebs.