Pyridin Dearomatisierung via elektrophiler Amidaktivierung

Sogenannte Amide sind ein Strukturmotiv in organischen Molekülen, die ein Kohlenstoffatom beinhalten, was einfach an ein Stickstoffatom und doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Amide gehören zu den fundamentalsten Motiven in organischen Molekülen, zum Beispiel als Rückgrat in Proteinen und Enzymen. Im Vergleich zu anderen Strukturmotiven, die eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung enthalten, sind Amide grundsätzlich weniger reaktiv und dadurch chemischen Prozessen weniger zugänglich. In den letzten Jahren wurden jedoch Methoden entwickelt um Amide selektiv zu aktivieren, wodurch viele wertvolle chemische Transformationen möglich wurden, wie beispielsweise Synthesen und effiziente Modifikation von pharmazeutisch relevanten Stoffen. Typische Verfahren im Bereich Amidaktivierung nutzen häufig Pyridine als Reagenzien. Pyridine sind eine Klasse von organischen Verbindungen, in denen eines von sechs Kohlenstoffatomen eines Benzolrings durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Ebenso wie Benzol sind Pyridine aromatisch, also besonders stabil, und gehen nur bestimmte, eingeschränkte chemische Reaktionen ein. In der chemischen Forschung wurde viel Anstrengung unternommen, die Aromatizität von Pyridinen zu brechen und dadurch Verbindungen zu erhalten, die als wertvolle Zwischenprodukte in der Synthese von organischen Molekülen dienen, die Stickstoffatome enthalten. In diesem Projekt beabsichtigen wir, die Konzepte von Amidaktivierung und Pyridindearomatisierung zu verbinden. Dieser Ansatz ermöglicht es uns, neuartige, zuvor Literatur-unbekannte Verbindungen aus einfach erhältlichen, kostengünstigen Ausgangsstoffen herzustellen. Die dadurch erhaltenen Produkte können zu zahlreichen, wertvollen natürlichen Stoffen mit potentieller Verwendung in der Medizin weiterentwickelt werden. Die Parameter dieser Methode können variiert werden, was diesem Ansatz breite Anwendbarkeit gibt.