Katalytische Werkzeuge für funktionelle Moleküle

Die Herstellung von komplexen Molekülen, basierend auf einem Rückgrat aus Kohlenstoff und ausgehend von kleinen und strukturell deutlich einfacheren Molekülen (Bausteinen), erfordert Synthese-Werkzeuge in Form von speziellen chemischen Reaktionen und Katalysatore n, die solche Reaktionen ermöglichen bzw. erleichtern. Zudem sollten weitere Reaktionen möglich sein, um das komplexe Moleküle mit funktionellen Gruppen, wie z.B. Alkoholen, Estern, Heteroatomen, zu dekorieren. Während Übergangsmetall-Katalysatoren häufig auf edlen und sehr teuren Metallen wie Iridium, Rhodium oder Platin beruhen, wollen wir im Rahmen des Projektes für diese Zwecke weniger gut untersuchte und kostengünstigere Metalle wie Cobalt und Ruthenium unter die Lupe nehmen. Zwei Arten von Reaktionen stehen im Mittelpunkt des Projektes, die besonders atomökonomisch sind, das heiß t den Großteil der Atome aus den Ausgangsverbindungen auch in das/die Produkt/e einbauen. Die eine Reaktion ist eine sogenannte Cyclotrimerisierung, bei der aus drei Alkinmolekülen (oder zwei Alkinen und einem Nitril) Benzolderivate oder aromatische Heterocyclen aufgebaut werden können. Der andere Reaktionstyp beschäftigt damit, wie sich Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C- H-Bindungen) effektiv aktivieren lassen, um anschließend das Kohlenstoffatom dieses Molekül an eine andere funktionelle Gruppe oder ein weiteres Molekül zu kuppeln. Zu diesem Zweck werden Liganden (Moleküle, die an das Katalysatormetall gebunden sind, um dessen Eigenschaften und Reaktivität zu modifizieren) entwickelt und untersucht, die die Reaktionen auf die gewünschte Weise beeinflussen können. Die mittels der Katalysatoren hergestellten Moleküle werden interessante chemische und physikalische Eigenschaften aufweisen, und sollen ihrerseits wiederum auf ihre Eignung als Liganden oder Katalysatoren in chemischen Reaktionen oder ihren photophysikalischen Eigenschaften untersucht werden. Eine besondere Anwendung ist die Aufbringung der hergestellten Moleküle auf Goldoberflächen und die anschließende Untersuchung hinsichtlich des Verhaltens und der Eigenschaften solcher Moleküle auf der Oberfläche. Der Zusammenbau von großen aromatischen Molekülen, die Heteroatome wie Stickstoff enthalten, kann beispielsweise als Helicene erfolgen, d.h. die Molekülstruktur ähnelt einer Helix (ein natürlich vorkommendes Molekül mit Helix-Struktur ist z. B. DNA), und die Aufbringung solcher Moleküle auf Metalloberflächen und die Zuführung von Energie kann zu der Bildung großer, planarer organischer Molekülensembles auf der Metalloberfläche führen. Deren interessante Eigenschaften sollen im Rahmen des Projektes durch die Kooperation mit Physikern weiter analysiert und untersucht werden.