Stereoselektive Reduktion von Pyrrolen und Furanen

Heterozyklen stellen eine wichtige Substanzklasse in der Organischen Chemie dar und sind in einer Reihe von bioaktiven Naturstoffen (Alkaloiden, Polyether-Antibiotika, Acetogeninen) vertreten. Diese zeigen eine Vielzahl von vielversprechenden biologischen Eigenschaften wie z.B. antitumorale, antimalaria, antimikrobielle, immunosuppressive, fraßhemmende, und pestizidale Aktivität. Das fortwährende Interesse an der Chemie der Heterozylen und im Speziellen der Umsetzung von aromatischen Heterozyklen (Pyrrolen und Furanen), stellt ein interessantes Forschungsgebiet dar. Heterozyklische Verbindungen bilden eine große Anzahl von Wirkstoffen für die pharmazeutische und agro-chemische Industrie. Die partielle katalytische Reduktion von Pyrrolen und Furanen repräsentiert einen neuen Weg zur Synthese von funktionalisierten Heterozyklen und liefert Zugang zu Fünfring- Heterozyklen (Pyrrolidinen, Pyrrolizidinen, Tetrahydrofuranen). Dies ist eine vielseitige Methode für die Produktion von wertvollen stereochemisch definierten Templaten, die ihrerseits für die Synthese einer Vielfalt von bioaktiven Verbindungen (Pyrrolidin-, Pyrrolizidinalkaloiden, sowie Tetrahydrofuranen maritimen Ursprungs) von Nutzen sind. Durch detaillierte Untersuchungen der Reaktionsbedingungen soll es möglich sein, enantiomerenreine Bausteine in effizienter Art und Weise unter vollständiger Kontrolle der Stereochemie zu synthetisieren. Dadurch soll es gelingen, die Nachteile konventioneller Synthesen, wie z.B. den Erhalt von Racematen oder die Notwendigkeit von teuren chiralen Hilfsstoffen zur Kontrolle der absoluten Stereochemie, zu überwinden. Diese Bausteine dienen im Weiteren als wertvolle Startmaterialien in der stereoselektiven Totalsynthese, wie z.B. für die Synthese der zwei komplexen Alkaloide, Hyacinthacin C1 und Alexin. Zusätzlich soll diese Methodik von der Klasse der Stickstoffringsysteme auf die Klasse der funktionalisierten Tetrahydrofurane übertragen und ausgeweitet werden.