Doppelte Benzyne Ringannelierung in der Totalsynthese

Infektionskrankheiten sind laut Weltgesundheitsorganisation weltweit immer noch die Todesursache Nummer Eins. Die medizinische Chemie muss aus diesem Grund neue, antimikrobielle Stoffe entwickeln, die auch gegen bereits resistente Bakterien antibiotische Wirkung zeigen. Auf der Suche nach neuen Wirkstoffen wird meist die Natur mit ihrer unermesslich großen strukturellen und biologischen Vielfalt als Vorbild genommen. Angucyclin Antibiotika mit ihrem interessanten Benz[a]antrachinon Grundgerüst sind bekannt für ihr sehr interessantes und breites Spektrum antifungaler, antiviraler und antitumoraler Aktivität. Ihre einzigartige Kombination struktureller Diversität und hoch selektiver und spezifischer biologischer Aktivität machen sie zu äußerst attraktiven Lead- Strukturen in der Wirkstoffentwicklung. Die Untergruppe der Aquayamycin Antibiotika weist dabei aus therapeutischer Sicht die aussichtsreichste und signifikanteste biologische Aktivität auf. Unglücklicherweise stellt die Synthese der Aquayamycin Antibiotika noch immer eine große synthetische Herausforderung dar. Aus diesem Grund soll die Totalsynthese des Aquayamycin Antibiotikums Sch 47554 mittels einer neuartigen, zweifach gerichteten Furan-Diels-Alder Reaktion untersucht werden. Diese einfache und hoch flexible doppelte Benzyne-Strategie wird general anwendbar sein und verschiedenst funktionalisierte Aquayamycin Analoga für biologische Testungen zugänglich machen.