Direkte Arylierung von sp3 C-H Bindungen via C-H Aktivierung

Das vorgestellte Projekt beschäftigt sich mit der direkten Arylierung von sp3 C-H Bindungen mittels der Methode der C-H Aktivierung. Ausgehend von der bereits erfolgreich durchgeführten Arylierung von N-Phenylpyrrolidin ist es das Ziel, die Methode auf andere BOC geschützte zyklische Amine, wie zum Beispiel Piperidin, Piperazin, Morpholin, Nipecotinsäureester und andere, auszuweiten. Schlüsselschritt der vorgestellten Reaktionssequenz ist die selektive Arylierung der BOC-geschützten Amine mittels Aktivierung der dem geschützten Stickstoff benachbarten sp3 C-H Bindung. Solche direkten Arylierungsreaktionen an zyklischen Aminen sind von großer Bedeutung da die Strukturelemente der arylierten zyklischen Amine in den so erhaltenen Produkten, sich in verschiedenen natürlichen Alkaloiden und biologisch aktiven Substanzen wieder finden. Im Zuge dieses Projektes muss ein effizientes katalytisches System für den Arylierungsschritt gefunden werden, wobei Vorarbeiten aus der Sames-Gruppe als Ausgangspunkt für die Untersuchungen genutzt werden können. Anschließend sollen die Arylierungsreaktionen hinsichtlich Ausbeute, Katalysator (Zentralatom, Liganden, Menge), Substratakzeptanz, Temperatur und Zeit optimiert werden. Dazu werden auch mechanistische Studien über den katalytischen Kreislauf durchgeführt. Dadurch wird es möglich die Optimierung des Katalysatorsystems auf den langsamen Schritt des katalytischen Kreislaufes auszurichten. Überlegtes variieren der elektronischen Eigenschaften der Liganden und/oder des Zentralatoms sollte dann zu verbesserten Ergebnissen führen.