Biokatalyt. Asymmetr. Synthese v. (Di)hydroxycarbonyle

Die aktuelle Nachfrage nach neuen Wegen für eine nachhaltigere Durchführung chemischer Synthese hat zur Entwicklung vieler neuer Technologien geführt. Ein neuer Ansatz kombiniert isolierte Enzyme, welche in der Natur in keinem Zusammenhang stehen oder sogar aus verschiedenen Organismen stammen, um nicht natürliche chemische Reaktionen auf eine umweltverträglichere Weise durchzuführen. Diese Methode wird als biokalytische Kaskadenreaktion bezeichnet. Diese Transformationen können aus mehreren Stufen bestehen, werden jedoch alle in einem einzigen Reaktionsgefäß durchgeführt. Es wurde die Frage aufgeworfen, ob diese Technologie benützt werden könnte, um Moleküle, die aus Biomasse erhalten wurden, innerhalb einer neuen biokatalytischen Kaskade in komplexeren Molekülstrukturen umgewandelt werden könnte. Aminosäuren, die aus nachwachsenden Rohstoffen erhalten werden, bilden das Ausgangsmaterial für die vergegenwärtigte mehrstufige Reaktion. Im ersten Schritt der sequentiellen Route wird die Aminosäure von einem geeigneten Enzym deanimiert und kann nachfolgend eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungsknüpfung vollziehen katalysiert durch eine Aldolase. Aldolasen sind Enzyme, die die Bindungsknüpfung zwischen zwei Kohlenstoffatomen auf eine sehr selektive Weise verknüpfen. Die dabei gebildeten Produkte sind Hydroxycarbonylverbindungen, die als nützliche Bausteine in viele verschiedene für ihre Bioaktivität bekannte Strukturmotive umgewandelt werden können.

Der Umstieg auf Enzyme als Katalysatoren der Wahl ist eine Möglichkeit, Synthesetechnologien in Richtung Nachhaltigkeit zu verändern, da Chemiker nicht mehr auf teure und giftige Metalle angewiesen sind, sondern auf Proteine, die durch einfache Fermentationsverfahren zugänglich sind. Unter den enzymatischen Katalysatoren - eigentlich Biokatalysatoren genannt - sind jedoch diejenigen noch wenig erforscht die in der Lage sind, das Kohlenstoffgerüst komplexer organischer Moleküle aufzubauen, wie es in Naturstoffen, Pharmazeutika, Duftstoffen und vielen anderen Anwendungen benötigt wird. Daher wurde die Kombination von Kohlenstoff-Kohlenstoff-bildenden Biokatalysatoren mit den etablierteren Katalysatoren, die für die Veränderung funktioneller Gruppen bekannt sind, untersucht und es stellte sich heraus, dass sie perfekt kompatibel sind und den direkten Zugang zu chemischen Bausteinen ermöglichen, die mit herkömmlichen Methoden schwer zugänglich sind direkt aus nachwachsenden Rohstoffen.