Farblose Chlorophyll Kataboliten

Farblose Tetrapyrrole, die sich in seneszenten Blättern als so genannte Endprodukte des Chlorophyll-Abbaues ansammeln, wurden erst während der etwa letzten sechzehn Jahre als Chlorophyll Kataboliten entdeckt und nachweisbar. Vor kurzem gelang es uns, solche natürliche Abbau Produkte des Chlorophylls auch in Äpfeln zu identifizieren und ihre Strukturen zu charakterisieren. Diese neuen Befunde veranlassen uns vorzuschlagen, dass solche farblose Chlorophyll Kataboliten bislang unerforschte Komponenten der menschlichen Nahrung sind. Währenddem wir einen Kataboliten schon als effektives Antioxidans charakterisiert haben, sind ihre sonstigen - und allenfalls auch physiologisch relevanten - Eigenschaften noch unbekannt. Eine erste tiefgreifende Beschäftigung mit Eigenschaften solcher Chlorophyll-Kataboliten ist deshalb geplant, welche für Komponenten der Nahrung von Interesse sind und damit für Mensch und Tier physiologisch wichtig sein könnten. Im vorliegenden Projekt planen wir, speziell in Gemüsen und reifen Früchten nach farblosen tetrapyrrolischen Chlorophyll Kataboliten zu suchen und seneszente Pflanzenmaterialien systematisch auf das Vorhandensein (und als mögliche Isolationsquellen) solcher Kataboliten zu untersuchen. Die gewonnenen neuen Kenntnisse sollen dazu verwendet werden, größere Mengen solcher Kataboliten zu gewinnen, die wir als Bestandteile der typischen menschlichen Nahrung identifiziert haben, um diese auch orientierenden pharmakologischen Untersuchungen unterwerfen zu können. Unsere Untersuchungen sollen grundlegende Kenntnisse über das Vorkommen von farblosen Chlorophyll Kataboliten in pflanzlichen Komponenten der menschlichen Nahrung erbringen, über physiologisch interessante chemische Eigenschaften solcher Kataboliten und über ihre Aufnahme mit der Nahrung. Diese Kenntnisse sollen es erlauben, mögliche Wirkungen von solchen Kataboliten als Nahrungsbestandteilen zu beurteilen und den Boden für ihre weitere Verwendung als Natur-Produkte und als natürliche Nahrungs-Bestandteile vorbereiten, die allenfalls auch von pharmazeutischem und medizinischem Interesse sein können.

Chlorophyll ist das charakteristische grüne Pigment der Pflanzen. Die jahreszeitlich bedingten Zeichen des Chlorophyll-Abbaues - die Herbstverfärbung im Laub von laubwerfenden Pflanzen und die typischen Farbveränderungen in reifenden Früchten - sind faszinierende und vermutlich auch die sichtbarsten Manifestationen des Lebens auf der Erde. Viele wichtige Fakten über den Chlorophyll Abbau, welche inzwischen auch in Lehrbüchern zu finden sind, waren bis etwa bis zur letzten Jahrhundertwende weitgehend unbekannt. Unsere Gruppe hat entscheidende Beiträge zur Klärung dieser Thematik geleistet.Das vorliegende Projekt überprüfte das Auftreten von farblosen Chlorophyll Kataboliten in höheren Pflanzen, zum Zwecke der effizienten Isolation von derartigen häufigen, aber dennoch noch fast unbekannten Naturprodukten. Tatsächlich stellten sich die Herbstblätter von verschiedenen laubwerfenden Bäumen als ergiebige Quellen der sog. nicht-fluoreszenten Chlorophyll Kataboliten heraus, die farblose Vertreter der breiteren Stoffklasse der von Chlorophyll abstammenden Biline, oder der sog. Phyllobiline sind. Interessanterweise fanden sich in einigen Herbstblättern keine solchen Kataboliten, sondern (vor allem oder nur) verwandte Dioxobiline (die wir heutzutage als Typ-II Phyllobiline bezeichnen), und die dem Häm-Abbau Produkt Bilirubin ähnlich sind. Die kritische Abbaureaktion zu den Typ-II Phyllobilinen wurde als eine oxidative Enzymreaktion identifiziert.Interessante chemische Eigenschaften von einigen farblosen Chlorophyll Kataboliten als natürliche Antioxidantien wurden in in-vitro und ex-vivo Experimenten aufgedeckt. Dabei wurde eine weitere unerwartete endogene Oxidationsreaktion entdeckt, welche einen (den) natürlichen Weg von farblosen zu den gelben Chlorophyll Kataboliten eröffnet, welche ihrerseits zur Gelbfärbung des Herbstlaubes beitragen. Unsere Arbeiten haben einen präparativen Zugang zu verschiedenen nichtfluoreszierenden Chlorophyll Kataboliten eröffnet. Sie haben auch die Ansicht bestärkt, dass diese tetrapyrrolischen Kataboliten nicht als Abfallprodukte eines Entgiftungsprozesses zu verstehen sind, sondern noch unbekannte physiologische Rollen haben. Die von uns aufgedeckte Präsenz von farblosen Chlorophyll Kataboliten in pflanzlichen Anteilen unserer Nahrung weckte auch das Interesse an Studien über die physiologische Wirkung von solchen tetrapyrrolischen Naturstoffen in Säugern. In orientierenden Studien wurde Versuchstieren dosiert farblose Chlorophyll Kataboliten verabreicht, um deren Aufnahme und Metabolismus zu erforschen, wobei eine rasche partielle Hydrolye festgestellt wurde.