Aldol Reaktion der höheren Homologen des Kohlenstoff

Erklärtes Ziel dieses Antrags ist die Untersuchung der Aldolreaktion der höheren Homologen des Kohlenstoffs. Für die Entstehung des Lebens auf der Erde ist die klassische Aldolreaktion auf Kohlenstoffbasis einer der wichtigsten Prozesse. Die damit verbundene Vielseitigkeit gehört zu den am intensivsten untersuchten Synthesereaktionen in der organischen Chemie. Für die höheren Homologen des Kohlenstoffs waren solche Reaktionen jedoch unbekannt, bis eine kürzlich in unseren Laboratorien durchgeführte Studie zeigte, dassdieserReaktionstyptatsächlich möglich ist. Diese neue Synthesemethode kannals eine interessante und leistungsstarke Alternative zu Standardkupplungstechniken angesehen werden. Abgesehen vom offensichtlichen Nutzen für die Synthese von nicht natürlichen Verbindungen, die die Signatur einer ß- Hydroxyacylgruppe 14 Untereinheit tragen, kann diese Aldolreaktion sowohl ein Motor als auch ein Testfeld für neue methodologische Fortschritte sein.

Im Zuge dieses Projektes wurde eine neue Strategie zur Synthese von Acylverbindungen der Gruppe 14 mit maßgeschneiderten Eigenschaften entwickelt. Dabei konnten zusätzlich leistungsstarke, nicht toxische Photoinitiatoren erhalten werden. Darüber hinaus haben wir Folgereaktionen durchgeführt und Zugang zu neuartigen Verbindungen der Gruppe 14 mit nicht-symmetrischen Substitutionsmustern erhalten, die bisher nicht zugänglich waren. Außerdem konnten wir das erste Beispiel für ein geminales Bisenolat synthetisieren, das einen neuen innovativen Baustein für weitere Projekte und Untersuchungen darstellt. Diese Arbeit ermöglichte auch den Zugang zu bisher unbekannten Acylsilanen und Acylgermanen, die als Vorstufen für inter- und intramolekulare Aldolreaktionen dienten.