Synthese neuer fluorierter ionischer Flüssigkeiten

Die Synthese von Feinchemikalien wird heutzutage meistens in konventionellen Lösungsmitteln durchgeführt, die durch ihre Flüchtigkeit und Toxizität jedoch stets ein Sicherheitsrisiko für Mensch und Umwelt darstellen. Ionische Flüssigkeiten d.h. Salze, deren Schmelzpunkt unter 100C liegt repräsentieren eine neue Klasse von Flüssigkeiten, da sie durch Wahl geeigneter Kationen und Anionen beliebig für bestimmte Anwendung optimiert werden können. Ionische Flüssigkeiten werden üblicherweise in einem zweistufigen Prozess hergestellt, bei dem oft zeitaufwendige Reaktionsschritte notwendig sind, während gleichzeitig große Mengen an Abfallprodukten anfallen. Durch die ständig steigende Nachfrage an ionischen Flüssigkeiten werden daher zunehmend neuen Synthesestrategien gesucht, die eine effiziente und rasche Synthese in hoher Reinheit ermöglicht. Spezifikation für bestimmte Anwendungen, u.a. im Bereich der Elektrochemie, Katalyse oder Schmiermitteltechnologie, erfordern vor allem halogenid- und metallfreie wasserunlösliche ionische Flüssigkeiten. Im Rahmen dieses Projektes wird eine neue Strategie zur Synthese von wasserunlöslichen ionischen Flüssigkeiten mit neuen fluorierten Anionen entwickelt. Diese Methode verhindert nicht nur Halogenid- und Metallverunreinigungen in der ionischen Flüssigkeit,sondern reduziert Nebenprodukte und Energieaufwand der Herstellung. Durch den Einsatz eines Mikrochip-Reaktors wird eine kontinuierliche Produktion der ionischen Flüssigkeiten im großen Maßstab mit hohen Ausbeuten ermöglicht, die mit konventionellen Prozessen nicht erreichbar ist.

Heutzutage wird die Synthese von Feinchemikalien immer noch überwiegend in konventionellen organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Diese können giftig und/oder flüchtig sein und stellen daher ein Sicherheitsrisiko für die menschliche Gesundheit und die Umwelt dar. Ionische Flüssigkeiten - Salze mit einem Schmelzpunkt unter 100 C - bieten einen alternativen Ansatz mit breiter Anwendbarkeit in der Analytik, Katalyse, Extraktion oder Schmiermitteltechnologie. Allerdings werden ionische Flüssigkeiten meist in einem klassischen zweistufigen Verfahren durch Alkylierung und anschließende Anionenmetathese hergestellt. Dies führt nicht nur zu einem zeitaufwändigen Prozess, sondern erzeugt auch eine große Menge an Abwasser. Angesichts des wachsenden Bewusstseins für nachhaltige chemische Umwandlungen ist es wünschenswert, schnelle und effiziente Alternativen für die Synthese ionischer Flüssigkeiten zu finden, die in diesem Projekt etabliert wurden. (1) Der erste Teil des Projekts konzentrierte sich auf die Synthese von hydrophoben, fluorierten ionischen Flüssigkeiten (ILs) im kontinuierlichen Fluss. Daher wurde eine neuartige, metall- und halogenfreie Methode entwickelt, die einen einfachen und schnellen Zugang zu verschiedenen hydrophoben fluorierten ionischen Flüssigkeiten ermöglicht. Neben der Bereitstellung eines schnellen und einfachen Zugangs zu ionischen Flüssigkeiten mit geringerer Abwasserproduktion führte diese Methodik auch zu einer hohen Reinheit, was den Anwendungsbereich von ionischen Flüssigkeiten insbesondere für Katalyse, Materialwissenschaften und Schmierungstechnologien erheblich erweitert. (2) Der zweite Teilprojekt konzentrierte sich auf die Synthese neuartiger fluorierter ionischer Flüssigkeiten mit asymmetrisch substituierten Anionen. Um ionischen Flüssigkeiten mit asymmetrischen Anionen zu erhalten, werden asymmetrische Vorstufen benötigt. Dies wird in einem zweistufigen Verfahren durch die schrittweise Einführung der funktionellen Gruppen erreicht. Obwohl wir die erste Gruppe erfolgreich in den Vorläufer einführen konnten, scheiterten unsere Versuche, die zweite Gruppe einzuführen. (3) Der dritte Teil des Projekts konzentrierte sich auf die Anwendung von hydrophoben ionischen Flüssigkeiten für Allylierungen im kontinuierlichen Fluss mittels eines SILP-Ansatzes (supported ionic liquid phase). Diese konnten dann erfolgreich für die (asymmetrische) allylische Alkylierung von Aminen eingesetzt werden; und stellten hohe katalytische Aktivitäten und kurze Reaktionszeiten unter milden Reaktionsbedingungen bereit.