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SHUTTLE - Hydrid-Shuttle-Katalyse

SHUTTLE – Hydride Shuttle Catalysis

Nuno Maulide (ORCID: 0000-0003-3643-0718)
  • Grant-DOI 10.55776/P37182
  • Förderprogramm Einzelprojekte
  • Status laufend
  • Projektbeginn 01.03.2024
  • Projektende 29.02.2028
  • Bewilligungssumme 399.346 €
  • Projekt-Website

Wissenschaftsdisziplinen

Chemie (100%)

Keywords

    Hydride Shuttle, Alkaloids, Synthetic Methods, Redox Isomerisation, Multicomponent Reactions

Abstract

Die Funktion chemischer Strukturen basiert nicht zwangsläufig auf ihrer Komplexität. Viele erfolgreiche Arzneimittel sind eher einfache Verbindungen, doch aufwendigere Strukturen bergen vielversprechende Möglichkeiten. Insbesondere können selbst geringfügige Veränderungen an der chemischen Struktur tiefgreifende Veränderungen in der biologischen Aktivität bewirken. Unter solchen Verbindungen sind solche mit Stickstoffatomen in einem zyklischen Aufbau besonders interessant, und die Entwicklung effizienterer Synthesen bleibt von höchster Bedeutung. Aufbauend auf den bisherigen Arbeiten unserer Gruppe schlagen wir die Entwicklung einer Reihe neuer Reaktionen vor, die auf einem Konzept namens "inverse Hydrid-Shuttle- Katalyse" basieren. Dieses Konzept bildet die Grundlage für eine Vielzahl von neuartigen Reaktionen, die darauf abzielen, eine vielfältige Palette von Produkten zu erzeugen. Obwohl unsere vorgeschlagenen Reaktionen potenziell Zugang zu einer breiten Palette unterschiedlicher Produkte ermöglichen, haben sie auch eine Reihe von Gemeinsamkeiten: i) die Nutzung der schnellen Aggregation einfacher und oft kommerziell erhältlicher Ausgangsmaterialien, ii) die Verwendung metallfreier Katalysatoren zur selektiven Modifikation stickstoffhaltiger Strukturen und iii) die Herstellung von (poly)zyklischen Verbindungen mit hoher Komplexität. Während die grundlegenden Prinzipien dieses Konzepts bereits in einer früheren Arbeit erläutert wurden, zielen unsere vorgeschlagenen Bemühungen darauf ab, diesen Prozess zu erweitern und zu verallgemeinern. Die Integration mit anderen Reaktionen ist entscheidend und verspricht die Synthese stark funktionalisierter Produkte mit vielseitigen Anwendungen in verschiedenen Bereichen. Das angestrebte Ergebnis ist eine effiziente und vielseitige Methodik, die auf dem Rahmen der "inversen Hydrid-Shuttle-Katalyse" aufbaut und die Entstehung stark funktionalisierter Produkte mit Potenzial für Anwendungen in einer Vielzahl von Bereichen ermöglicht. Dieses Forschungsprojekt strebt danach, die "inverse Hydrid-Shuttle-Katalyse" als universell anwendbare Methode zu etablieren, die Forschern in den Naturwissenschaften und darüber hinaus ein Werkzeug für die schnelle Synthese von Strukturen bietet, die einst unerreichbar waren. Die Aussicht, die Exploration bisher unerforschter chemischer Gebiete zu erleichtern, unterstreicht die breitere Wirkung dieser Methodik, die über disziplinäre Grenzen hinweggeht und zum Fortschritt des wissenschaftlichen Wissens beiträgt.

Forschungsstätte(n)
  • Universität Wien - 100%

Research Output

  • 61 Zitationen
  • 25 Publikationen
Publikationen
  • 2024
    Titel Deprotective Lossen rearrangement: a direct and general transformation of Nms-amides to unsymmetrical ureas
    DOI 10.1039/d4sc04974h
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Chemical Science
    Seiten 15799-15803
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Diastereoselective hydride transfer enables a synthesis of chiral 1,5-carboxamido-trifluoromethylcarbinols
    DOI 10.1039/d4sc05049e
    Typ Journal Article
    Autor Tinelli R
    Journal Chemical Science
    Seiten 15751-15756
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Hydride Shuttle Catalysis: From Conventional to Inverse Mode
    DOI 10.1021/jacsau.4c00532
    Typ Journal Article
    Autor Saridakis I
    Journal JACS Au
    Seiten 3358-3369
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Mechanistic differences between linear vs. spirocyclic dialkyldiazirine probes for photoaffinity labeling
    DOI 10.1039/d4sc04238g
    Typ Journal Article
    Autor O'Brien J
    Journal Chemical Science
    Seiten 15463-15473
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Stereocontrolled Synthesis of 1,4-Dicarbonyls via [3,3]-Sulfonium Rearrangement and Application to the Synthesis of Heterocycles
    DOI 10.1055/a-2446-3455
    Typ Journal Article
    Autor G.-Simonian N
    Journal Synlett
    Seiten 759-764
  • 2024
    Titel Asymmetrische Synthese von ß-Ketoamiden durch eine Sulfoniumumlagerung
    DOI 10.1002/ange.202418070
    Typ Journal Article
    Autor Porte V
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Asymmetric Synthesis of ß-Ketoamides by Sulfonium Rearrangement
    DOI 10.1002/anie.202418070
    Typ Journal Article
    Autor Porte V
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Revisiting the Baddeley Reaction: Access to Functionalized Decalins by Charge-Promoted Alkane Functionalization
    DOI 10.1002/anie.202418067
    Typ Journal Article
    Autor Vavrík M
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Erneute Untersuchung der Baddeley Reaktion: Zugang zu funktionalisierten Decalinen durch ladungsinduzierte Alkanfunktionalisierung
    DOI 10.1002/ange.202418067
    Typ Journal Article
    Autor Vavrík M
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Deprotective Functionalization: A Direct Conversion of Nms-Amides to Carboxamides Using Carboxylic Acids
    DOI 10.1002/anie.202318304
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Entschützende Funktionalisierung: eine direkte Umwandlung von Nms-Amiden in Carbonsäureamide
    DOI 10.1002/ange.202318304
    Typ Journal Article
    Autor Spieß P
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Stereodivergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds through Sulfonium Rearrangement: Mechanistic Investigation, Stereocontrolled Access to ?-Lactones and ?-Lactams, and Total Synthesis of Paraconic Acids
    DOI 10.1021/jacs.4c01755
    Typ Journal Article
    Autor G.-Simonian N
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 13914-13923
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Lewis Säure-Getriebene Inverse Hydrid-Shuttle Katalyse
    DOI 10.1002/ange.202320001
    Typ Journal Article
    Autor Jones B
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Lewis Acid-Driven Inverse Hydride Shuttle Catalysis
    DOI 10.1002/anie.202320001
    Typ Journal Article
    Autor Jones B
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Domino Conjugate Addition-1,4-Aryl Migration for the Synthesis of a,ß-Difunctionalized Amides
    DOI 10.1021/jacsau.4c00378
    Typ Journal Article
    Autor Zhang H
    Journal JACS Au
    Seiten 2456-2461
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Iodide Anion Enables a Reductive Cross-Electrophile Coupling for Preparing Tertiary Amines
    DOI 10.1002/anie.202409688
    Typ Journal Article
    Autor Lemmerer M
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Charge Relocation Enables a Modular and Diastereoselective Synthesis of cis-Substituted Tetrahydrofurans
    DOI 10.1002/anie.202503750
    Typ Journal Article
    Autor Niu Z
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Facile (Z)-Selective Synthesis of ß,?-Unsaturated Ketones by a Silicon-based Olefination Strategy
    DOI 10.1002/anie.202517069
    Typ Journal Article
    Autor Aynetdinova D
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Deprotective Functionalization: An Emerging Concept for Amine Reactivity
    DOI 10.1002/chem.202503271
    Typ Journal Article
    Autor Tiefenbrunner I
    Journal Chemistry – A European Journal
  • 2025
    Titel Synthesis of Sterically Congested Carbonyl Compounds via an ipso-Selective Sulfonium Rearrangement
    DOI 10.1021/jacs.5c13777
    Typ Journal Article
    Autor Klose I
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 37899-37906
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Regioselective Synthesis of ß,?-Unsaturated Amides from Unactivated Alkenes
    DOI 10.1021/acs.joc.5c00093
    Typ Journal Article
    Autor Vega-Ces S
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 4121-4126
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Diastereoselective Umpolung cyclisation of ketones promoted by hypervalent iodine
    DOI 10.1039/d5sc01085c
    Typ Journal Article
    Autor Iannelli G
    Journal Chemical Science
    Seiten 10944-10950
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Cationic, Iodine(III)-Mediated and Directed Diastereoselective Oxidation of Inert C-H Bonds in Cyclic Hydrocarbons
    DOI 10.1002/anie.202421872
    Typ Journal Article
    Autor G.-Simonian N
    Journal Angewandte Chemie International Edition
    Link Publikation
  • 2025
    Titel Kationische, Iod(III)-vermittelte und dirigierte diastereoselektive Oxidation inerter C-H-Bindungen in cyclischen Kohlenwasserstoffen
    DOI 10.1002/ange.202421872
    Typ Journal Article
    Autor G.-Simonian N
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation
  • 2024
    Titel Iodid-Anion ermöglicht eine reduktive Kreuz-Elektrophil-Kupplung zur Herstellung tertiärer Amine
    DOI 10.1002/ange.202409688
    Typ Journal Article
    Autor Lemmerer M
    Journal Angewandte Chemie
    Link Publikation

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