Supramolecular Chemistry of Carbenes and Nitrenes
Supramolecular Chemistry of Carbenes and Nitrenes
Wissenschaftsdisziplinen
Chemie (100%)
Keywords
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SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY,
REACTIVE INTERMEDIATES,
CARBENES,
NITRENES REARRANGEMENTS,
MOLECULAR RECOGNITION
Carbene sind hochreaktive Zwischenstufen. Das C-Atom in einem Carben enthält nur zwei an Stelle von normalerweise vier Bindungen. Es ist die Triebkraft eines solchen divalenten Kohlenstoffs, seine Vierbindigkeit zurück zu erlangen und sein Elektronenoktett aufzufüllen, die diese Spezies so reaktiv macht. Es ist wichtig, diese hochreaktive Spezies nun zu zähmen und an die Arbeit zu tun, um z.B. schwierige synthetische Aufgaben zu bewältigen, die andere reaktive Zwischenstufen nicht so leicht durchführen können. Supramolekulare Chemie ist eine Wissenschaft, die immer noch in den Kinderschuhen steckt. Wir erzeugen Carbene (Gäste) innerhalb der Hohlräume anderer Moleküle (Wirte) wie Cyclodextrine (komplexe cyclische Zucker) und Zeolithe (verschiedene natürliche oder synthetische Silicate mit Hohlräumen). Zuerst wird eine Carbenvorstufe in das Wirtsmolekül eingeschlossen. Nach der Bildung des Wirt-Gast-Komplexes wird das Carben durch Bestrahlung mit Licht generiert. Nitrene sind die Stickstoff-enthaltenden Verwandten der Carbene. Da die Lebensdauer der Carbene bzw. Nitrene durch den umgebenden Hohlraum erhöht wird, und somit eine geringere Chance besteht, ein weiteres Molekül zu treffen, können die Reaktionen selektiver werden. Es finden selbst Reaktionen statt, die in Lösung nicht ablaufen.Während die Natur oft Chemie in Hohlräumen im Festkörper durchführt, wird bislang Organische Chemie hauptsächlich in Lösung betrieben. Dies führt zu weniger selektiven Reaktionen. Darüber hinaus analysieren wir die strukturelle Mikroumgebung, die das Gast- aber auch das Wirtsmolekül erfahren mit empfindlichen analytischen Methoden. Das Projekt gehört im weiteren Sinn zu den "molekularen Life Sciences." Wobei unsere Aktivitäten auf die Reaktivität und die molekulare Erkennung in supramolekularen Systemen fokussiert sind.
- Universität Wien - 100%
Research Output
- 492 Zitationen
- 24 Publikationen
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2009
Titel Supramolecular Photochirogenesis with Carbenes Entrapped in Cyclodextrins DOI 10.1002/ejoc.200900899 Typ Journal Article Autor Mieusset J Journal European Journal of Organic Chemistry Seiten 5907-5912 -
2009
Titel Structure-Reactivity Relationships: Reactions of a 5-Substituted Aziadamantane in a Resorcin[4]arene-based Cavitand DOI 10.1021/ol902667a Typ Journal Article Autor Wagner G Journal Organic Letters Seiten 332-335 -
2009
Titel Controllable Selective Functionalization of a Cavitand via Solid State Photolysis of an Encapsulated Phenyl Azide DOI 10.1021/ol901122h Typ Journal Article Autor Wagner G Journal Organic Letters Seiten 3056-3058 -
2004
Titel Supramolecular Recognition and Structural Elucidation of Inclusion Complexes of an Achiral Carbene Precursor in ß- and Permethylated ß-Cyclodextrin DOI 10.1021/ol049478o Typ Journal Article Autor Mieusset J Journal Organic Letters Seiten 1967-1970 -
2003
Titel Inter- and Innermolecular Reactions of Chloro(phenyl)carbene † DOI 10.1021/jo026521h Typ Journal Article Autor Rosenberg M Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 4819-4832 -
2003
Titel 2,6-Diaziadamantane: A Single-Crystal X-ray Diffraction Study and Theoretical Calculations DOI 10.1021/jo020536y Typ Journal Article Autor Bobek M Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 2129-2134 -
2003
Titel Reversal of Diastereoselectivities in Intra- and Intermolecular Reactions of 2-Adamantanylidenes Primarily Caused by Electron-Donating and Electron- Withdrawing Substituents on C5 † DOI 10.1021/ol0350700 Typ Journal Article Autor Knoll W Journal Organic Letters Seiten 2943-2946 -
2001
Titel 4-Aziadamantan-1-amine: synthesis, reactions and cyclodextrin complexes DOI 10.1016/s0040-4039(01)02013-5 Typ Journal Article Autor Knoll W Journal Tetrahedron Letters Seiten 9161-9165 -
2014
Titel Allergen hybrids – next generation vaccines for Fagales pollen immunotherapy DOI 10.1111/cea.12250 Typ Journal Article Autor Pichler U Journal Clinical & Experimental Allergy Seiten 438-449 Link Publikation -
2001
Titel Insights into Regioselective Oxy (-O-) and Imino (-NH-) Group Insertions of 3-Nortricyclanone DOI 10.1021/jo0159587 Typ Journal Article Autor Rosenberg M Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 450-456 -
2001
Titel Effect of Supramolecular Inclusion on the Selectivity of 3-Nortricyclanylidene † DOI 10.1021/jo005713e Typ Journal Article Autor Rosenberg M Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 1517-1522 -
2000
Titel Chemospecific Monofunctionalization of a-Cyclodextrin in the Solid State † DOI 10.1021/ol9912635 Typ Journal Article Autor Krois D Journal Organic Letters Seiten 315-318 -
2000
Titel Intra- and Intermolecular Diastereoselectivity of 5-Hydroxy-2-adamantylidene † DOI 10.1021/ja001123m Typ Journal Article Autor Bobek M Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 7430-7431 -
2000
Titel Induced Circular Dichroism of Cyclodextrin Inclusion Complexes: Examining the Cavity with a Bilateral Probe DOI 10.1021/ol005923d Typ Journal Article Autor Bobek M Journal Organic Letters Seiten 1999-2002 -
2000
Titel A ‘sugar-coated’ carbene precursor: a single crystal X-ray diffraction and NMR study†Dedicated to our colleague Dr. Andreas Werner, who was killed in a motorcycle accident.† DOI 10.1016/s0040-4039(00)00938-2 Typ Journal Article Autor Bobek M Journal Tetrahedron Letters Seiten 5663-5667 -
1998
Titel Induced Circular Dichroism and UV-Vis Absorption Spectroscopy of Cyclodextrin Inclusion Complexes: Structural Elucidation of Supramolecular Azi-adamantane (Spiro[adamantane-2,3‘-diazirine]) DOI 10.1021/ja982299f Typ Journal Article Autor Krois D Journal Journal of the American Chemical Society Seiten 11627-11632 -
2016
Titel Tackling Bet v 1 and associated food allergies with a single hybrid protein DOI 10.1016/j.jaci.2016.09.055 Typ Journal Article Autor Hofer H Journal Journal of Allergy and Clinical Immunology Link Publikation -
2012
Titel Cucurbituril Adamantanediazirine Complexes and Consequential Carbene Chemistry DOI 10.1021/jo300571p Typ Journal Article Autor Gupta S Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 5155-5160 -
2011
Titel Photochemical Generation and Reactivity of Carbenes within an Organic Cavitand and Capsule: Photochemistry of Adamantanediazirines DOI 10.1021/ol202568s Typ Journal Article Autor Gupta S Journal Organic Letters Seiten 6074-6077 -
2011
Titel Study of the Structure and Photochemical Decomposition of Azidoadamantanes Entrapped in a- and ß-Cyclodextrin DOI 10.1002/ejoc.201001525 Typ Journal Article Autor Brinker U Journal European Journal of Organic Chemistry Seiten 1249-1255 -
2006
Titel Solvent- and Temperature-Tuned Orientation of Ferrocenyl Azide Inside ß-Cyclodextrin DOI 10.1021/jo060102t Typ Journal Article Autor Walla P Journal The Journal of Organic Chemistry Seiten 3274-3277 -
2006
Titel Constrained Carbenes DOI 10.1002/ejoc.200600547 Typ Journal Article Autor Rosenberg M Journal European Journal of Organic Chemistry Seiten 5423-5440 -
2005
Titel Carbenes generated within cyclodextrins and zeolites DOI 10.1016/s0065-3160(05)40001-5 Typ Book Chapter Autor Rosenberg M Verlag Elsevier Seiten 1-47 -
2010
Titel Characterization of plant food allergens: An overview on physicochemical and immunological techniques DOI 10.1002/mnfr.200900096 Typ Journal Article Autor Harrer A Journal Molecular Nutrition & Food Research Seiten 93-112