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Supramolecular Chemistry of Carbenes and Nitrenes

Supramolecular Chemistry of Carbenes and Nitrenes

Udo H. Brinker (ORCID: )
  • Grant-DOI 10.55776/P12533
  • Förderprogramm Einzelprojekte
  • Status beendet
  • Projektbeginn 01.12.1997
  • Projektende 30.11.2001
  • Bewilligungssumme 103.777 €

Wissenschaftsdisziplinen

Chemie (100%)

Keywords

    SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY, REACTIVE INTERMEDIATES, CARBENES, NITRENES REARRANGEMENTS, MOLECULAR RECOGNITION

Endbericht

Carbene sind hochreaktive Zwischenstufen. Das C-Atom in einem Carben enthält nur zwei an Stelle von normalerweise vier Bindungen. Es ist die Triebkraft eines solchen divalenten Kohlenstoffs, seine Vierbindigkeit zurück zu erlangen und sein Elektronenoktett aufzufüllen, die diese Spezies so reaktiv macht. Es ist wichtig, diese hochreaktive Spezies nun zu zähmen und an die Arbeit zu tun, um z.B. schwierige synthetische Aufgaben zu bewältigen, die andere reaktive Zwischenstufen nicht so leicht durchführen können. Supramolekulare Chemie ist eine Wissenschaft, die immer noch in den Kinderschuhen steckt. Wir erzeugen Carbene (Gäste) innerhalb der Hohlräume anderer Moleküle (Wirte) wie Cyclodextrine (komplexe cyclische Zucker) und Zeolithe (verschiedene natürliche oder synthetische Silicate mit Hohlräumen). Zuerst wird eine Carbenvorstufe in das Wirtsmolekül eingeschlossen. Nach der Bildung des Wirt-Gast-Komplexes wird das Carben durch Bestrahlung mit Licht generiert. Nitrene sind die Stickstoff-enthaltenden Verwandten der Carbene. Da die Lebensdauer der Carbene bzw. Nitrene durch den umgebenden Hohlraum erhöht wird, und somit eine geringere Chance besteht, ein weiteres Molekül zu treffen, können die Reaktionen selektiver werden. Es finden selbst Reaktionen statt, die in Lösung nicht ablaufen.Während die Natur oft Chemie in Hohlräumen im Festkörper durchführt, wird bislang Organische Chemie hauptsächlich in Lösung betrieben. Dies führt zu weniger selektiven Reaktionen. Darüber hinaus analysieren wir die strukturelle Mikroumgebung, die das Gast- aber auch das Wirtsmolekül erfahren mit empfindlichen analytischen Methoden. Das Projekt gehört im weiteren Sinn zu den "molekularen Life Sciences." Wobei unsere Aktivitäten auf die Reaktivität und die molekulare Erkennung in supramolekularen Systemen fokussiert sind.

Forschungsstätte(n)
  • Universität Wien - 100%

Research Output

  • 492 Zitationen
  • 24 Publikationen
Publikationen
  • 2009
    Titel Supramolecular Photochirogenesis with Carbenes Entrapped in Cyclodextrins
    DOI 10.1002/ejoc.200900899
    Typ Journal Article
    Autor Mieusset J
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Seiten 5907-5912
  • 2009
    Titel Structure-Reactivity Relationships: Reactions of a 5-Substituted Aziadamantane in a Resorcin[4]arene-based Cavitand
    DOI 10.1021/ol902667a
    Typ Journal Article
    Autor Wagner G
    Journal Organic Letters
    Seiten 332-335
  • 2009
    Titel Controllable Selective Functionalization of a Cavitand via Solid State Photolysis of an Encapsulated Phenyl Azide
    DOI 10.1021/ol901122h
    Typ Journal Article
    Autor Wagner G
    Journal Organic Letters
    Seiten 3056-3058
  • 2004
    Titel Supramolecular Recognition and Structural Elucidation of Inclusion Complexes of an Achiral Carbene Precursor in ß- and Permethylated ß-Cyclodextrin
    DOI 10.1021/ol049478o
    Typ Journal Article
    Autor Mieusset J
    Journal Organic Letters
    Seiten 1967-1970
  • 2003
    Titel Inter- and Innermolecular Reactions of Chloro(phenyl)carbene †
    DOI 10.1021/jo026521h
    Typ Journal Article
    Autor Rosenberg M
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 4819-4832
  • 2003
    Titel 2,6-Diaziadamantane: A Single-Crystal X-ray Diffraction Study and Theoretical Calculations
    DOI 10.1021/jo020536y
    Typ Journal Article
    Autor Bobek M
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 2129-2134
  • 2003
    Titel Reversal of Diastereoselectivities in Intra- and Intermolecular Reactions of 2-Adamantanylidenes Primarily Caused by Electron-Donating and Electron- Withdrawing Substituents on C5 †
    DOI 10.1021/ol0350700
    Typ Journal Article
    Autor Knoll W
    Journal Organic Letters
    Seiten 2943-2946
  • 2001
    Titel 4-Aziadamantan-1-amine: synthesis, reactions and cyclodextrin complexes
    DOI 10.1016/s0040-4039(01)02013-5
    Typ Journal Article
    Autor Knoll W
    Journal Tetrahedron Letters
    Seiten 9161-9165
  • 2014
    Titel Allergen hybrids – next generation vaccines for Fagales pollen immunotherapy
    DOI 10.1111/cea.12250
    Typ Journal Article
    Autor Pichler U
    Journal Clinical & Experimental Allergy
    Seiten 438-449
    Link Publikation
  • 2001
    Titel Insights into Regioselective Oxy (-O-) and Imino (-NH-) Group Insertions of 3-Nortricyclanone
    DOI 10.1021/jo0159587
    Typ Journal Article
    Autor Rosenberg M
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 450-456
  • 2001
    Titel Effect of Supramolecular Inclusion on the Selectivity of 3-Nortricyclanylidene †
    DOI 10.1021/jo005713e
    Typ Journal Article
    Autor Rosenberg M
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 1517-1522
  • 2000
    Titel Chemospecific Monofunctionalization of a-Cyclodextrin in the Solid State †
    DOI 10.1021/ol9912635
    Typ Journal Article
    Autor Krois D
    Journal Organic Letters
    Seiten 315-318
  • 2000
    Titel Intra- and Intermolecular Diastereoselectivity of 5-Hydroxy-2-adamantylidene †
    DOI 10.1021/ja001123m
    Typ Journal Article
    Autor Bobek M
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 7430-7431
  • 2000
    Titel Induced Circular Dichroism of Cyclodextrin Inclusion Complexes: Examining the Cavity with a Bilateral Probe
    DOI 10.1021/ol005923d
    Typ Journal Article
    Autor Bobek M
    Journal Organic Letters
    Seiten 1999-2002
  • 2000
    Titel A ‘sugar-coated’ carbene precursor: a single crystal X-ray diffraction and NMR study†Dedicated to our colleague Dr. Andreas Werner, who was killed in a motorcycle accident.†
    DOI 10.1016/s0040-4039(00)00938-2
    Typ Journal Article
    Autor Bobek M
    Journal Tetrahedron Letters
    Seiten 5663-5667
  • 1998
    Titel Induced Circular Dichroism and UV-Vis Absorption Spectroscopy of Cyclodextrin Inclusion Complexes: Structural Elucidation of Supramolecular Azi-adamantane (Spiro[adamantane-2,3‘-diazirine])
    DOI 10.1021/ja982299f
    Typ Journal Article
    Autor Krois D
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 11627-11632
  • 2016
    Titel Tackling Bet v 1 and associated food allergies with a single hybrid protein
    DOI 10.1016/j.jaci.2016.09.055
    Typ Journal Article
    Autor Hofer H
    Journal Journal of Allergy and Clinical Immunology
    Link Publikation
  • 2012
    Titel Cucurbituril Adamantanediazirine Complexes and Consequential Carbene Chemistry
    DOI 10.1021/jo300571p
    Typ Journal Article
    Autor Gupta S
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 5155-5160
  • 2011
    Titel Photochemical Generation and Reactivity of Carbenes within an Organic Cavitand and Capsule: Photochemistry of Adamantanediazirines
    DOI 10.1021/ol202568s
    Typ Journal Article
    Autor Gupta S
    Journal Organic Letters
    Seiten 6074-6077
  • 2011
    Titel Study of the Structure and Photochemical Decomposition of Azidoadamantanes Entrapped in a- and ß-Cyclodextrin
    DOI 10.1002/ejoc.201001525
    Typ Journal Article
    Autor Brinker U
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Seiten 1249-1255
  • 2006
    Titel Solvent- and Temperature-Tuned Orientation of Ferrocenyl Azide Inside ß-Cyclodextrin
    DOI 10.1021/jo060102t
    Typ Journal Article
    Autor Walla P
    Journal The Journal of Organic Chemistry
    Seiten 3274-3277
  • 2006
    Titel Constrained Carbenes
    DOI 10.1002/ejoc.200600547
    Typ Journal Article
    Autor Rosenberg M
    Journal European Journal of Organic Chemistry
    Seiten 5423-5440
  • 2005
    Titel Carbenes generated within cyclodextrins and zeolites
    DOI 10.1016/s0065-3160(05)40001-5
    Typ Book Chapter
    Autor Rosenberg M
    Verlag Elsevier
    Seiten 1-47
  • 2010
    Titel Characterization of plant food allergens: An overview on physicochemical and immunological techniques
    DOI 10.1002/mnfr.200900096
    Typ Journal Article
    Autor Harrer A
    Journal Molecular Nutrition & Food Research
    Seiten 93-112

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