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Totalsynthese von 1,4-epoxy-6-Deoxypseudoanisatin

Total Synthesis of 1,4-epoxy-6-Deoxypseudoanisatin

Felix Anderl (ORCID: 0000-0002-3709-2725)
  • Grant-DOI 10.55776/J4461
  • Förderprogramm Erwin Schrödinger
  • Status beendet
  • Projektbeginn 01.08.2020
  • Projektende 31.07.2022
  • Bewilligungssumme 95.050 €

Wissenschaftsdisziplinen

Chemie (100%)

Keywords

    Total Synthesis, Terpene, Oxetane, Lactone, Illicium, Sesquiterpene

Abstract

Das Ziel dieses Projekts besteht in der gänzlich künstlichen Herstellung (Totalsynthese) eines Naturstoffs der aus Illicium dunnianum, einer chinesischen Arzneipflanze, isoliert wurde. Es gibt zwei hauptsächliche Gründe für dieses Unterfangen: Einerseits hat das Zielmolekül eine faszinierende chemische Struktur, die die Synthese zu einer spannenden Herausforderung macht und andrerseits wurde für ähnliche Verbindungen, welche aus nahe verwanden Pflanzen isoliert wurden, vielversprechende biologische Eigenschaften nachgewiesen. Die Disziplin der synthetischen Chemie zielt darauf ab, unsere Fähigkeiten zur Gewinnung von Verbindungen aller Art aus einfachen und leicht verfügbaren Rohstoffen zu verbessern. Diese Kompetenz ist sehr wichtig für die Herstellung von Medikamenten, speziellen Werkstoffen, (erneuerbaren) Kraftstoffen und vielen anderen Produkten des allgemeinen Bedarfs. Die Synthese von Naturstoffen zeichnet sich in diesem Zusammenhang nicht zwangsläufig durch ihren sofortigen Nutzen aus, aber sie bietet ein ideales Umfeld um die nötigen Fertigkeiten zu erlernen und weiter zu entwickeln. Das ausgewählte Zielmolekül ist dafür ein sehr geeigneter Kandidat, weil es durch seine komplexe Architektur das Design maßgeschneiderter und eventuell neuer Methoden verlangt. Außerdem haben verwandte Naturstoffe das Potenzial für eine mögliche medizinische Verwendung gezeigt, sie wirken neurotroph. Das bedeutet, dass diese Moleküle das Wachstum von Nervenzellen stimulieren. Diese Eigenschaft könnte sie für die Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen wie Alzheimer oder Parkinson empfehlen. Im Fall des konkreten Zielmoleküls konnten solche Aktivitäten noch nicht nachgewiesen werden, aber ein zuverlässiger synthetischer Zugang zu der Verbindung könnte weitere Untersuchungen auf diesem Gebiet wesentlich erleichtern. Zusammenfassend stellt die Totalsynthese von 1,4-Epoxy-6-deoxypseudoanisatin chemisch eine spannende Herausforderung dar, und könnte auch für andere Forschungsgebiete relevante Ergebnisse mit sich bringen.

Forschungsstätte(n)
  • ETH Zürich - 100%

Research Output

  • 30 Zitationen
  • 2 Publikationen
  • 2 Methoden & Materialien
Publikationen
  • 2021
    Titel Azoacetylenes for the Synthesis of Arylazotriazole Photoswitches
    DOI 10.1021/jacs.1c06014
    Typ Journal Article
    Autor Pfaff P
    Journal Journal of the American Chemical Society
    Seiten 14495-14501
    Link Publikation
  • 2021
    Titel Azoacetylenes for the Synthesis of Arylazotriazole Photoswitches
    DOI 10.26434/chemrxiv.14742945
    Typ Preprint
    Autor Anderl F
Methoden & Materialien
  • 0
    Titel A direct access to highly substituted cycloheptatriene-derivatives
    Typ Technology assay or reagent
    Öffentlich zugänglich
  • 0
    Titel Mild protocol for Propargylic Zinc-Ene Reactions
    Typ Technology assay or reagent
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